凱特（安蒂麥道威爾飾）是英國小鎮上一所女子學校的女校長，年屆40歲、事業有成、受人尊敬，卻始終獨守空閨。每週一她都會和她兩個同樣叱吒職場的成功女性密友：莫莉（安娜錢絲勒飾）和詹寧（伊美黛史道頓飾），一起喝琴酒、吃巧克力，決定誰是當週的「No.1苦情花」（Saddest of the Week）。這就是她們組成的「泣殖俱樂部」（Sad Fuckers Club）。

某天凱特意外邂逅年方25歲的男子阿傑（肯尼道提飾），並與他發生關係。她正困惑著究竟該如何告訴她的姐妹淘們，一旦莫莉和詹寧知道她和年紀如此不相稱的男人展開姐弟戀，真不曉得她們會作何反應，她們會否覺得她將自此揮別苦情，而離她遠去呢？

紙包不住火，終於莫莉和詹寧還是知道了，她倆怒火中燒地不停揶揄：「老牛吃嫩草」、「簡直自取其辱」之類的話語，並對凱特展開激烈的抗拒，不料一切無情的話語和攻擊，反而讓凱特與阿傑兩人愛得更加無悔無懼。直到後來，當這對戀人喜孜孜地宣佈他們即將結婚的計畫時，凱特竟意外撞見莫莉和阿傑，頃刻間凱特不禁鼻酸，滿地都是心碎的聲音…